Lípidos

#(fuente propia)

En esta nueva entrada os explicaré un poco los lípidos, que hemos estado trabajando en clase.

¿Qué son los lípidos?

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por hidrógeno y carbono y la mayoría, también presenta oxígeno, en poca proporción. En algunos casos también poseen fósforo (P) y nitrógeno (N) ( grupo amino).

-Destacar que los lípidos son insolubles en agua, pero son solubles en sustancias orgánicas como el benceno o el éter. Y desempeñan varias funciones biológicas.

Clasificación

Como se puede observar en el esquema superior nombraré y explicaré en primer lugar los ácidos nucleicos, en segundo los lípidos saponificables y por último los lípidos insaponificables:

• Ácidos nucleicos: Lasgas cadenas carbonatadas, con número par de carbonos y un grupo carboxilo (-COOH). Entre las cadenas se diferencian por el número de carbonos y la posición de insaturaciones. Se dividen en: 

-Saturados: cadenas hidrocarbonadas rectilíneas, enlaces simples,( ácido palmítico, ácido esteárico...).

-Insaturados: cadenas hidrocarbonadas, poseen uno o más dobles enlaces, presentan codos; monosaturados (ácido oleico), polinsaturados ( ácido linoleico).

-Este tipo de lípidos poseen una serie de propiedades físicas y químicas:

-Propiedades físicas:

• Caracter anfipático: Los ácidos grasos tienen una parte hidrófila (-COOH), ácido carrboxílico, soluble en agua y otra hidrófoba (CH3-CH2-CH2...) ,cadena hidrocarbonada, insoluble en agua. 

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• Solubilidad: Cuanto mayor es la cadena hidrocarbonada de un ácido graso, más insoluble es en agua y más soluble es en disolventes apolares.

-Micelas monocapa una sola capa, en su interior si atrapan aire presentan un efecto espumoso, si contiene gotitas de lípidos se crea un efecto emulsionante. 

     -Micelas bicapas: formadas por dos capas que engloban agua en su interior.

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• Punto de fusión bajo: El grado de instauración interviene y la longitud de la cadena determinan el punto de fusión de un ácido.

• Empaquetamiento de moléculas por enlaces de Van der Waals. Las moléculas de ácidos grasos tienden a agruparse porque entre los grupos carboxilos se establecen enlaces de hidrógeno y entre cadenas hidrocarbonadas se forman enlaces de Van der Waals, dependiendo de la cantidad de enlaces que se establezcan , la estructura puede ser más o menos estable.

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-Propiedades químicas:

• Esterilización: proceso de formación de un éster, unión de un ácido y un alcohol.

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Ácido metanoico + 1-propanol === agua + metanoato de propilo

• Saponificación: en esta reacción se consigue que el jabón se pueda dispersar los lípidos en agua.

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• Lípidos saponificabas: contienen ácidos grasos de cadena larga y presentan reacciones de saponificación o hidrólisis alcalina. Se dividen en simples o hololípidos y complejos o heterolípidos.

• Hololípidos o simples: formados exclusivamente por un ácido graso y un alcohol. Se distinguen dos grupos según el tipo de alcohol con el que están esterificados:

• Acilglicéridos o grasas: ésteres formados por la de esterilización de la glicerina (monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos).

-Aceites, ácidos grasos insaturados, temperatura ambiente son líquidos.

-Sebos, ácidos grasos saturados, temperatura ambiente son sólidos.

-Mantequillas, ácidos grasoso de cadena corta , puntos de fusión bajo.

• Céridos o ceras: ésteres formados por un alcohol monovalente de cadena larga y una molécula de ácido graso. Tienen carácter lipófilo y originan carácter lipófilo en la epidermis y las formaciones dérmicas...

• Heterolípidos o complejos: ésteres formados por un alcohol, ácidos grasoso otros tipos de moléculas. También denominados lípidos de membrana se dividen en: 

• Fosfoglicéridos: dos ácidos grasos una glicerina, un ácido fosfórico y un alcohol.
• Fosfoesfingolípidos: ésteres formados por la unión de un ácido graso, una esfingolina, un grupo fosfato y un aminoalcohol.
• Glucoesfingolípidos: están formados por la unión de un ácido graso, una esfingosina y un glúcido.No presenta grupo fosfato.

• Lípidos insaponificables: no contienen ácidos grasos en su composición. Se distinguen tres tipos según la molécula de la que deriven: isoprenoides, esteroides y prostanglandinas.

• Isoprenoides o terpenos: derivan de la polimerización de una molécula denominada isopreno. Según el número de moléculas de isopreno que contienen se distinguen: monoterpenos (dos), diterpenos (cuatro), triterpenos ( seis), tetraterpenos (ocho) y politerpenos (más de ocho).

• Esteroides:derivados del esterano , estructura de tres anillos. Se diferencias dos tipos de esteroides, en función de los radicales que poseen y de su posición: 

• Estercoles: poseen grupo hiroxilo , en el carbono 3, y una cadena alifática en el carbono 17.

Destacar los grupos más numerosos:

-Colesterol, Acidos biliares, Grupo de vitaminas D y Estradiol. 

• Hormonas esteroides: un átomo de oxígeno unido al carbono 3 por medio de un doble enlace. Se diferencian dos grupos: suprarrenales ( cortisol y aldosterona) y sexuales (progesterona y testosterona).

• Prostanglandinas: ácido prostanoico, se forma a partir de ácidos grasos insaturados y dos cadenas alifáticas.

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Funciones

• Reserva energética: los lípidos son la principal reserva de energética del organismo. Los acilglicéridos y los ácidos grasos.

• Estructural: en la célula , los lípidos forman bicapas lípidicas de la membrana plasmática y de las membranas de los orgánicos celulares. Esta función la cumplen los fosfoglicéridos, los fosfoesfingolípidos, los glucoesfingolípidos y el colesterol.

• Protectora: En los órganos, recubren estructuras y los protegen mecánicamente de golpes, por ejemplo, las ceras de los cabellos y de los frutos. Función protector térmica, como los acilglicéridos.

• Biocatalizador: los lípidos por si mismos no son biocatalizadoras, Intervienen en en su síntesis en su síntesis o actúan conjuntamente con ellos. Vitaminas lipídicas, hormonas lipídicas y prostanglandinas desempeñan esta función.

• Transportadora: Transporte de los lípidos desde el intestino hasta el lugar donde se utilizan o hasta el tejido adiposo, donde se almacenan, se hace por la vía de su emulsión, gracias a ácidos biliares y los proteolípidos, que son asociaciones de proteínas específicas con triacilglicéridos, colesterol y fosfoglicéridos y que permiten su transporte por la sangre y la linfa.

ACTIVIDADES LÍPIDOS

1. Con respecto a los fosfolípidos:

a) Explique su composición química, haciendo referencia al tipo de enlaces que unen a sus componentes.

-En este grupo encontramos dos tipos de fosfolípidos.

Fosfoglicéridos, formados por dos ácidos grasos una glicerina, un ácido fosfórico y un alcohol.  Y los fosfoesfingolípidos, formados por ésteres formados por la unión de un ácido graso, una esfingolina, un grupo fosfato y un aminoalcohol.

b) ¿En qué estructura celular se localizan mayoritariamente los fosfolípidos?

-Este tipo de lípidos se localizan en la membran plasmática, de ahí que les denomine como lípidos de membrana.

c) Explique qué significa que los fosfolípidos son compuestos anfipáticos y su implicación en la organización de dicha estructura.

-Que los fosfolípidos posean carácter antipático, quiere decir que poseen una parte hidrófila que es soluble en agua, y una parte hidrófoba que no es soluble en agua. La parte hidrófoba es la parte de la cadena hidrocarbonatada y la glicerina o esfingosina , y la parte hidrófila es la parte del fosfato y el grupo amino.

2. Los lípidos son moléculas orgánicas presentes en todos los seres vivos con una gran heterogeneidad de funciones.

a) Indique la composición química de un triacilglicérido de origen vegetal.

-El triacilglicérido está formado principalmente por una glicerina y en cada (OH) posee una cadena hidrocarbonatada. Queda así sin parte hidrófila y carece de polaridad , grasa neutra.

b) La obtención del jabón se basa en una reacción en la que intervienen algunos lípidos; explique esta reacción e indique cómo se denomina.

En la reacción de la obtención del jabón se mezcla el ácido palmítico con el hidróxido de sodio, esto al reaccionar da como resultado palmitato de sódio (jabón). En esta reacción el grupo carboxilo (-COOH) del ácido graso se ioniza muy poco, pero el grupo (-COONa) se ioniza fuertemente, es decir, originan muchos radicales (-COO). La reacción se denomina saponificación.

c) Justifique si el aceite de oliva empleado en la cocina podría utilizarse para la obtención de jabón.

Si porque el aceite es un lípido saponificable , esto quiere decir que al reaccionar con una base dará un éster en este caso el jabón y agua.

3.  Dada la siguiente estructura indique:

1. ¿Qué tipo de molécula se muestra?
   La triacilglicerina 

b) Indique las principales propiedades físicas y químicas de este grupo de moléculas.

Este tipo de molécula presenta reacciones de saponificación o hidrólisis alcalina, realiza la función de reserva de energía en el organismo, insoluble en agua , porque tiene menor densidad, carece de polaridad y se denomina grasa neutra.

c) En los organismos vivos animales y vegetales ¿dónde encontraría este tipo de moléculas?

En el tejido adiposo de los animales y en caso de los vegetales en el caso del aceite (trioleína).

Reconocimiento de glúcidos

En el laboratorio hemos realizado una práctica en cuanto al tema de los glúcidos, en el experimento que hemos realizado en el laboratorio, debíamos comprobar si existían glúcidos en las disoluciones o en los compuestos que hacíamos reaccionar con el reactivo de Fehling.

En la practica hemos conseguido realizar dos reacciones, una sacarosa y otra con sacarosa, ácido clorhídrico y hidróxido sódico:

1ªDisolución:

-En mi grupo hemos mezclado sacarosa con reactivo de Fehling, una vez hecha la mezcla la hemos calentado al baño María y hemos esperado a ver si se producía algún cambio. Cinco minutos después comprobamos que la disolución no cambia de color y por tanto confirmamos la afirmación anterior.

       

#(fuente propia)                                                                                              #(fuente propia)

2ªDisolución:

-En la segunda disolución que hemos realizado , hemos mezclado sacarosa con ácido clorhídrico lo hemos calentado al baño María cinco minutos, lo hemos dejado enfriar y lo hemos mezclado con hidróxido de sodio y el reactivo de Fehling, lo hemos vuelto a calentar al baño María y hemos observado el cambio de azul a rojo.

#(fuente propia)

Conclusión: Mayoritariamente los glúcidos tienen poder reductor sobre el reactivo de Fehling y gracias a ello podemos detectar su valor cualitativo y cuantitativo.

1. ¿Qué azúcares son reductores? ¿Por qué?

Los azúcares que son reductores al reactivo de Fehling son la glucosa, la maltosa y la lactosa. La glucosa es un monosacárido que puede reaccionar con el reactivo porque pierde electrones y se oxida; la maltosa y lactosa poseen enlaces monocarboxílicos por lo que tienen capacidad de oxidación.

2. ¿Qué ocurre en el tubo 2? y ¿en el 10?

En el tubo dos está la sacarosa , que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling debido a su enlace dicarboxílico y por tanto, no cambia a color rojo. En cambio, en tubo diez se mezcla la sacarosa con el ácido clorhídrico y después con hidróxido sódico para romper ese enlace dicarboxílico y así poder reducir el reactivo (cambia de color).

3. ¿Qué función tiene el ácido clorhídrico?

El ácido clorhídrico tiene función de romper los enlaces dicarboxílicos que se generan entre glúcidos como la sacarosa.

4. ¿Dónde produce nuestro cuerpo ácido clorhídrico?

En nuestro curso el ácido clorhídrico se produce en la parte del estómago, nos ayuda a digerir los alimentos.

5. Los diabéticos eliminan glucosa por la orina ¿Cómo se puede diagnosticar la enfermedad?

Mezclando la orina con el reactivo de Felhing, si cambiase de color se le podría diagnosticar la enfermedad.

Esquema Tema 3

Glúcidos

En la entrada de hoy os explicaré este esquema que resume lo que hemos dado en el tema 3 de biología , en este caso son los glúcidos.

¿Qué son los glúcidos?

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas compuestas por carbono(C), hidrógeno(H), oxígeno(O) y en ocasiones poseen azufre(S), nitrógeno(N) o fósforo(P). Además poseen grupos aldheídos (-CHO)y cetonas (-CO). 

Tipos 

Los glúcidos se distribuyen en varios grupos:

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-Monosacáridos: Son las unidades más simples formados por monómeros  , cadenas de entre 3 y 7 carbonos y dependiendo del grupo carbonilo que haya en la cadena se llamará aldosa si el grupoprincipal es un aldheído o cetosa si el grupo principal es una cetona. También se denominan osas.

-Propiedades Físicas: son sólidos cristalinos de color blanco, dulces y solubles en agua, poseen carácter reductor ( se oxidan) gracias a la presencia de grupos adheídos.

-Propiedades químicas: son capaces de perder electrones por lo que se oxidan, reactivo de Fehling y también son capaces de asociarse a grupos aminos, incorporan grupos fosfato y sulfato.

-Ósidos: formados por la unión de monómeros, son moléculas más complejas. En este grupo destacamos:

Holósidos y Heterósidos

-Holósidos: constituidos unicamente por osas. Agrupa por un lado a los Oligosacáridos y por otro a los Poligosacáridos.

-Oligosacáridos ( Disacáridos): entre 2 y 10 monosacáridos, (lactosa).

-Propiedades Física: los disacáridos poseen las mismas propiedades física que los monosacáridos.

-Propiedades Químicas: en este caso la mayoría se oxidan ante el reactivo de Feeling, excepto la sacarosa.

-Polisacáridos: formados por múltiples unidades repetitivas de monosacáridos. Dos grupos:

-Propiedades Físicas: masa molecular muy elevada , sólidos amorfos, completamente insolubles, no tienen sabor dulce.

-Propiedades Químicas: no reducen con el reactivo Feeling 

Homopolisacáridos: repetición de un único monómero, almidón.

Heteropolisacáridos: más de un tipo de monómero, heparina.

-Heterósidos: compuestos complejos que surgen de la combinación de un conjunto de monosacáridos con molécula no glucídicas.

Formas de representar los glúcidos

En este tema hemos visto dos maneras de representar una molécula glucídica :

-Fórmulas lineales (proyecciones de Fisher) 

D-glucosa

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-Los enlaces simples forman ángulos de 90º. El grupo principal se sitúa en la parte superior, y los grupos hidroxilo a la derecha o a la izquierda según su forma D o L.

*El carbono 3 en este caso de la glucosa se le denomina carbono asimétrico ( es un carbono unido a cuatro radicales diferentes)

-Fórmulas cíclicas (protecciones de Haworth)

β-glucopiranosa

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-Se representan los monosacáridos como estructuras cíclicas en un plano con los radicales de cada carbono en la parte superior e inferior de dicho plano. Cuando se produce la circulación de la molécula aparece un nuevo átomo de carbono asimétrico, el carbono 1 en las aldosas o el 2 en las cetosas. este carbono se denomina carbono anomérico. Existen dos formas anoméricas:

Beta(β). El OH del carbono anomérico está en el mismo plano con el carbono que sobresale.

Alfa(α). El OH del carbono anomérico está en distinto plano que el carbono sobresaliente

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Funciones

• Energética. La glucosa es el glúcido más destacable con respecto a la función de reserva de energía , es el lúcido más abundante en el medio interno. El almidón de los vegetales y el glucógeno de los animales son formas de almacenar centenares de glucosas.

• Estructural. El enlace B-glucosídico de los glúcidos posibilita estructuras moleculares muy estables porque la mayoría de los organismos carecen de enzimascapaces de romperlo. La celulosa en los vegetales , la quitina en los artrópodos, ribosa y desoxirribosa en ácidos nucleicos. 

• Especifidad en la membrana plasmática. Las glucoproteínas y los glucolípidos, contribuyen a la selección de determinadas sustancias que pueden entrar a la célula.  

• Otras funciones específicas. Los lúcidos unidos a otras fracciones no glucídicas pueden realizar otras muchas funciones como: antibióticos (estreptomicina), vitamina( VitC), anticoagulante (heparina), hormonal(FSH), enzimática (ribonucleasas).

• Principios activos de plantas medicinales. lúcidos unidos a alcoholes, fenoles... para formar medicamentos , pero si se consumen en dosis inadecuadas peden resultar tóxica y provocar la muerte. cardiotónicos, ciaogenéticos, glicirrina, antracénicos y tranósidos.

ACTIVIDADES GLÚCIDOS

1) La D-glucosa es una aldohexosa.

Explica:

a) ¿Qué significa ese término?

b) ¿Qué importancia biológica tiene la glucosa?

c) ¿Qué diferencia existe entre la D-glucosa y la L-glucosa, y entre la α y la β D- glucopiranosa?

2)  Dentro de un grupo de biomoléculas orgánicas se puede establecer la clasificación de:

monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

Homopolisacáridos y heteropolisacáridos

Función energética (reserva) y función estructural.

a)  cita un ejemplo diferente para cada uno de los tipos diferenciados en la clasificación 1, 2 y 3 (total 7 moléculas).

b)  ¿En base a qué criterio se establece la clasificación número 2 ?

3)  En relación a los glúcidos:

a) Indica cuál de los siguientes compuestos son monosacáridos, disacáridos o polisacáridos: sacarosa, fructosa, almidón, lactosa, celulosa y glucógeno.

b) Indica en qué tipo de organismos se encuentran los polisacáridos indicados en el

apartado anterior.

c) Indica cuál es la función principal de los polisacáridos indicados en el apartado a).

d) Cita un monosacárido que conozcas y que no se encuentre en la relación incluida en el apartado a).

4)  Realiza todos los pasos de la ciclación de una D-galactosa hasta llegar a una α-D- galactopiranosa.

5) Dibuja un epímero de la L-ribosa y su enantiómero.

ACTIVIDADES GLÚCIDOS

Respuestas

1. a) La D-glucosa es una aldohexosa, esto se debe a que posee un grupo funcional carbonilo, en este caso aldheído (aldo-).      És una cadena de seis carbonos (hex-), y además podemos observar que pertenece al grupo de los monosacáridos (-osa).

      

     1. b) La glucosa es un monosacárido, importante a nivel biológico  en el medio interno de los seres vivos , ya que desempeña la función de reserva de energía, debido a que es una molécula que no necesita descomponerse en moléculas más pequeñas para atravesar la membrana plasmática. El almidón en vegetales y el glucógeno en animales.

1.c) -La diferencia que existe entre la D-glucosa y la L-glucosa es que por un lado la D-glucosa desarrollada en forma de Fisher posee todos los grupos hidroxilos (-OH) están a la derecha menos uno que está al contrario. La L-glucosa posee sus grupos hidroxilos hacia la izquierda menos uno que es hacia la derecha.

- En el caso de la α-glucopiranosa y la β-glucopiranosa destacar primero que están cicladas en forma de Haworth, ambas se diferencian en la posición del OH del carbono anomérico, si al dividir con una línea horizontal la molécula y queda en distinto plano el OH del carbono anomérico del carbono 6 consideramos que es forma alfa (α), y si queda en el mismo plano el OH y el carbono 6 , consideramos que es forma beta( β).

2. a) Los glúcidos se pueden clasificar en:

        Monosacáridos ( glucosa)

        Ósidos: dentro de este grupo encontramos dos grupos.(heterósidos y holósidos).

Holósidos, dentro de este grupo encontramos: Oligosacáridos ( lactosa), Polisacáridos( este grupo está compuesto por) Homopolisacáridos (almidón) y Hetropolisacáridos (pectina)

Heterósidos(glucoproteínas, glucolípidos y glúcidos ácidos nucleicos).

b) Los heterósidos y los homopolisacáridos pertenecen al grupo de los polisacáridos.

3. a)Monosacáridos: fructosa.

      Disacáridos: lactosa.

      Polisacáridos: almidón, celulosa y glucógeno.

   

    b) Almidón, se encuentra en los plastos de las células vegetales.

        Celulosa, se encuentra en la pared celular de los vegetales.

        Glucógeno, se encuentra en las células del hígado y los músculos.

   

     c) Almidón, función de reserva energética.

         Celulosa, función estructural.

         Glucógeno, función de reserva energética.

      d) Fructosa.

#(Fuente propia)